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Das Problem ist etwas ungenau geschildert.

1.
Bitte beschreibe, welches Outlook gemeint ist:
- OWA
- Outlook-Client

2.
Wo meldet sich Outlook an?
- Exchange-Konto im eigenen Netz
- anderer Provider (Web.de, gmx.de, usw.)

Eventuelle Proxyeinstellungen zieht sich Outlook aus den Einstellungen des Internet-Explorers.
Falls dort Proxyeinstellungen wirken, dann überprüfe auf dem Proxyserver, ob dieser auch die entsprechenden Ports durchlässt.
Die Ports für die Maildienste (SMTP/SMTPS/POP3/POP3S/IMAP/IMAPS) werden üblicherweise nicht vom Proxy weiter geleitet, um SPAMBOTS im lokalen Netz keine Chance zu geben.

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Es betrifft alle E-Mail-Clients. Egal ob Outlook 2013 oder Thunderbird



Der E-Mail-Client bekommt als pop3- und smtp-Server den Iproxy eingetragen. Der macht dann automatisch eine Weiterleitung zum E-Mail-Server von Strato. Und genau das ist das Problem. Da der E-Mail-Client als Server den iproxy eingetragen hat, aber das Zerifikat von Strato kommt.

Schönes Wochenende

Hubio

Wie funktioniert das (automatische Weiterleitung vom IPCOP zum STRATO-Mailserver) ?

Mit den Diensten POP3/SMTP/IMAP und deren SSL/TLS-Verwandschaft kann der IPCOP selbst nichts anfangen; d.h. wenn statt der STRATO-Server der IPCOP als Server eingetragen wird, kann das m.E. nicht funktionieren.
Bei den Mailclients sollten also die STRATO-Einträge bei den Servern erscheinen und zusätzlich die Proxy-Einstellungen des IPCOP.
Beim IPCOP müssen beim Web-Proxy-Server die Standard- und SSL-Ports entsprechendend freigegeben werden.
In der /var/log/squid/access_log solltest Du dann nachschauen, ob die Zugriffe über den Web-Proxy funktionieren, oder hier Fehler auftauchen.
Überprüfe ggf. auch die /var/log/squid/error_log ...

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